Una noche de ensueño vivió el delantero tricolor con su nuevo equipo, que debutó en el torneo exclusivo de Estados Unidos y México, la Leagues Cup, ante el New York City en el Citi Field. El DT mexicano Benjamín Mora decidió darle confianza a Caicedo, quien arrancó de titular en el encuentro. 

La emoción del gol llegó temprano, al minuto 7, cuando Aldo Rocha anotó la primera del partido y definió la ruta del encuentro. Caicedo tuvo una buena participación.

El máximo artillero de la Tri volvió a arrancar como titular, esta vez ante el Red Bull Bragantino, en condición de visita. Los colorados buscaron por todas las opciones posibles marcar el gol de la victoria. Sin embargo, ninguno de los dos equipos pudo abrir el marcador. La más clara del partido la tuvo el ecuatoriano al minuto 61, luego de un disparo con poca fortuna que se estrelló en el travesaño.

En el TQL Stadium se registraron varios goles en el juego de Cincinnati, club en el que milita el volante ecuatoriano Marco Angulo y recibió al Sporting Kansas. El partido estuvo lleno de emociones y terminó igualado a tres tantos. Angulo ingresó al encuentro al minuto 85 y estuvo presente en la tanda de penales para definir al ganador. El equipo del tricolor venció 4-2.